気持ちいいかどうかは人それぞれだから自分でやってみないと分からないと思います。もちろんどっちが気持ちいいかも人によって好みが別れると思うから両方試してみたら良いかと。
汚い話だけど、アナルに入れるってことはもし奥の方に入っちゃって取れなくなってもウンチをすれば一緒に出てきます。あなたが男か女かは関係ありません。

※ただし、食べ物は粗末にしちゃダメだから、遊んだ後は責任持って美味しくいただいて下さい。

関係ないけど個人的には、なると巻が気持ち良かったです。質感が吸い付く感じなのでアナルに入れるには、食べられる(舐められる)ローションや自分の唾液や女性ならマン汁なんかで濡らさないと入れづらいですが、中に入れてズポズポした時の感触が堪らないです。