主の年齢が問題よな（笑）
主の年はわからんけど、自分が男盛りの40歳になったとき、お相手が幾つで、どんな感じになっているか想像してみ？
男40歳・・・生活に余裕があればメッチャモテる。
20代前半の女の子が自然に好きになられるのと同じくらいモテる。年上からも年下からもモテる。
私30代はモテるのに頑張ってたけど、40はピークでなんにもしなくても勝手にモテた。
その時の彼女の姿想像してみて、一緒に過ごしているのが想像できるようなら良いのではない？

何も考えることはないと思うよ。
昔から「すい膳食わぬは男の恥」と言われています。
ご飯をご馳走になり、その後に身体をご馳走になって「ごちそうさま
でした」とお礼を言って帰ればいいと思います。

自分が独身だったら、食事して世話してもらったりするかなあ。
でも、その女性とは自分にとって気持ちのいい距離感はきちんと保って、その女性にがんじがらめにはされないようには、気を付けないとね。
女性のペースじゃなくて、自分のペースで事を運ぶ自信があるのなら、おごってもらってもいいと思うよ。
あとは、女性の気持ちを自分のペースに合うようにコントロールできるかどうか次第だね。