類はトモを呼ぶって言葉通り、ヤリマン呼ばわりの過去があるなら、アナル当然のヤリチンが引き寄せられるんだろね。

求めるセックスかー…んー…

相手の性癖次第だけど、M女なら加虐的なセックスかな。イラマやスパンキングは勿論、首絞め噛みつき髪掴みながらのレイプ遊び。酷いことされて感じてる様を、言葉でも凌辱。最後はお決まりの中出し。

泣き叫ぶことでストレス発散できるし、仕事や日々の暮らしも忘れられるし、此方は性癖満足させて貰えるから、いいとこ取り。

ま、そればかりだと単調だから、2回戦のアフターケアセックスとセットで。

はじめまして！アナルの経験有無を見た目だけで判断するのはキュッと小さく締まっているか、やや緩めの見た目か、その程度でしかありませんが、それも年齢や肌質、肛門括約筋の筋肉量により差があるので、あまり宛てにはなりませんが、触れば大体分かるかな？と思います。
未経験者であれば、触った瞬間からそれを拒もうと拒否反応を示しますし、穴もより固く小さく萎みます。
逆に経験者ですと、あまり拒否反応も無く、触ると力を抜き、穴の状態は緩くなる方向に向かいます。
この辺りが判断の要素でしょうか。
更に、通常は尻のお肉から肛門にかけて、なだらかな曲線を描くような形状の方が多いのですが、熟練者ともなると、拡張プレイ等も行っているせいか、肛門周りの筋肉が緩くなり、肛門付近のお肉が柔らかく、尻周りよりもやや盛り上がったような見た目の方が多いように思います。
特に、穴付近の皮膚は伸びており、とても柔らかく、指でなぞると皮だけが動く程になります。
参考になるか分かりませんが、私の経験のみで説明しますと、このような感じです。