女装失敗体験談

昨秋転職し、ほぼ同時に職場に一人の女性が入って来ました。
歓迎会のとき、「私はバイセクシャルでどちらかと言えば女の子の方が好き」と公言していました。
確かに背が高く、サバサバした性格でしたが、見た目はごく普通のむしろ魅力的な女性です。
その後、忘年会の時、私に「◯◯さんちょっと中性的だから、興味あるかも」と言われ、まぁその時は何となく受け流しました。(同じような理由で、学祭で女装させられたのが、女装癖のきっかけになっています)
ある意味同期？ということで、何となく親近感もありました。
そして年が明け、たまたま帰りが一緒になり、流れで飲みに行くことになりました。
飲みながら、他愛もない仕事の話等で盛り上がり、彼女がかなり酔っぱらって、彼女をアパートまで送ることにしました。(彼女は自転車通勤で近所)
自転車を押しながら、何とかアパートまでたどり着きました。
自分で鍵を掛けるのも覚束ない感じでしたので、酔いが覚めるまで様子を見ていると、そのうち意識がはっきりしてきて、彼女が言いました。
「◯◯さん、一度女装させてよ。どうなるか興味有るんだよね～」と言って来ました。
正直、私的には、きちんとメイクした女装までは経験が無かったので、願ってもない機会だと思いましたが、そんな事を悟られる訳にも行かず、しぶしぶのふりをして、受け入れました。
そして、適当に服を選び着替え始め、つい何時ものクセで、タイツを履く時、つま先部分まで手を入れてつまみ上げ、足首の辺りからたくしあげて履いてしまいました。
それをみた彼女は、「あれ～、何か慣れてる感じ～もしかして～」と言い始め、私も女性の勘には敵わないと観念し、家の中でこっそり女装していると白状しました。
そうしたら彼女は益々乗ってきて、せっせとメイクなんかをしてくれ、今までとは違う自分の姿にびっくりしました。(私の様なメリハリの無い顔はメイクしやすいらしいです)
そして彼女は、「ばらされたくなかったら、一つ言うことを聞け」と言い、「今度の週末、女装姿で一緒に出掛けよう」と告げられました。
私は困ったふりをしましたが、今まで出来なかった事で、不安もあるけど今から週末が楽しみです。